Aldosa
Aldosa ialah monosakarida (gula ringkas) dengan rantai tulang belakang karbon dengan kumpulan karbonil pada atom karbon paling hujung, menjadikannya aldehid, dan kumpulan hidroksil yang disambungkan kepada semua atom karbon lain. Aldosa boleh dibezakan daripada ketosa yang mempunyai kumpulan karbonil jauh dari hujung molekul, dan oleh itu, merupakan keton.
Struktur
[sunting | sunting sumber]
Seperti kebanyakan karbohidrat, aldosa ringkas mempunyai formula kimia am Cn(H2O)n . Oleh kerana formaldehid (n=1) dan glikolaldehid (n=2) secara amnya tidak dianggap sebagai karbohidrat,[1] aldosa yang paling mudah ialah gliseraldehid yang hanya mengandungi tiga atom karbon (triosa).[2]
Kerana mereka mempunyai sekurang-kurangnya satu pusat karbon asimetri, semua aldosa mempamerkan stereoisomerisme. Aldosa boleh wujud sama ada dalam bentuk D atau L. Penentuan dibuat berdasarkan kiraliti karbon asimetri yang paling jauh dari hujung aldehid, iaitu karbon kedua terakhir dalam rantai. Aldosa dengan kumpulan alkohol di sebelah kanan unjuran Fischer ialah D-aldosa, dan mereka yang mempunyai alkohol di sebelah kiri ialah L-aldosa. D-aldosa adalah lebih lazim daripada L-aldosa dalam alam semula jadi.[1]
Contoh aldosa termasuk gliseraldehid, eritrosa, ribosa, glukosa dan galaktosa. Ketosa dan aldosa boleh dibezakan secara kimia melalui ujian Seliwanoff, di mana sampel dipanaskan dengan asid dan resorsinol.[3] Ujian ini bergantung pada tindak balas penyahhidratan yang berlaku lebih cepat dalam ketosa. Dengan ini, aldosa bertindak balas perlahan lalu menghasilkan warna merah jambu muda, sementara ketosa pula bertindak balas dengan lebih cepat dan kuat untuk menghasilkan warna merah gelap.
Aldosa boleh diisomerkan menjadi ketosa melalui transformasi Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.
Tatanama dan aldosa lazim
[sunting | sunting sumber]Aldosa dibezakan dengan bilangan atom karbon rantai utama. Bilangan minimum atom karbon dalam tulang belakang yang diperlukan untuk membentuk molekul yang masih dianggap sebagai karbohidrat ialah 3, dan karbohidrat dengan tiga atom karbon dipanggil trioses. Satu-satunya aldotriosa ialah gliseraldehid yang mempunyai satu pusat stereo kiral dengan 2 kemungkinan enansiomer, D- dan L-gliseraldehid.
Beberapa aldosa lazim ialah:
- Triosa : gliseraldehid
- Tetrosa : eritrosa, treosa
- Pentosa : ribosa, arabinosa, xilosa, liksosa
- Heksosa : glukosa
Kategori aldosa yang paling biasa dibincangkan ialah aldosa enam atom karbon, aldoheksosa. Beberapa aloheksosa yang dipanggil secara meluas dengan nama biasa ialah:[4]
- D-(+)-Alosa
- D-(+)-Altrosa
- D-(+)-Glukosa
- D-(+)-Manosa
- D-(−)-Gulosa
- D-(+)-Idosa
- D-(+)-Galaktosa
- D-(+)-Talosa
Stereokimia
[sunting | sunting sumber]Aldosa biasanya dirujuk dengan nama khusus bagi satu stereoisomer sebatian. Perbezaan ini amat penting dalam biokimia kerana banyak sistem hanya boleh menggunakan satu enansiomer karbohidrat dan bukan yang lain. Walau bagaimanapun, aldosa tidak terkunci dalam mana-mana satu konformasi: ia boleh berubah-ubah antara bentuk yang berbeza.
Aldoss boleh ditautomer kepada ketosa dalam proses dinamik dengan perantaraan enol (lebih khusus, enediol).[1] Proses ini boleh diterbalikkan, jadi aldosa dan ketosa boleh dianggap berada dalam keseimbangan antara satu sama lain. Walau bagaimanapun, aldehid dan keton hampir selalu lebih stabil daripada bentuk enol yang sepadan, menyebabkan bentuk aldo dan keto biasanya mendominasi. Proses ini, dengan perantaraan enolnya, juga membenarkan penstereoisomeran. Larutan bes memcepatkan pertukaran isomer.
Karbohidrat dengan lebih empat atom karbon wujud dalam keseimbangan antara gelang tertutup, atau bentuk siklik, dan bentuk rantai terbuka. Aldosa kitaran biasanya dilukis dalam unjuran Haworth, dan bentuk rantai terbuka lazimnya dilukis dalam unjuran Fischer, dan kedua-duanya mewakili maklumat stereokimia penting tentang bentuk yang digambarkannya.[1]
Rujukan
[sunting | sunting sumber]- ^ a b c d Mathews, Christopher K. (2000). Biochemistry. Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G. (ed. 3rd). San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings. m/s. 280–293. ISBN 0805330666. OCLC 42290721.
- ^ Berg, J.M. (2006). Biochemistry (ed. 6th). New York: W. H. Freeman and Company.
- ^ "Seliwanoff's Test". Harper College. Diarkibkan daripada yang asal pada 2017-12-16. Dicapai pada 2011-07-10.
- ^ Solomons, T.W. Graham (2008). Organic Chemistry. John Wiley & Sons Inc. m/s. 1044.
