Manosa

Manosa
	; D-Manopiranosa
	; Unjuran Fischer
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	3458-28-4 ;
ChEMBL	ChEMBL469448 ;
ChemSpider	17893 D-mannopyranose ;
IUPHAR/BPS	4650;
MeSH	Mannose
PubChem CID	18950;
UNII	PHA4727WTP ;
Sifat
Formula kimia	C6H12O6
Jisim molar	180.16 g·mol−1
Kerentanan magnet (χ)	-102.90·10−6 cm3/mol
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Manosa ialah monomer molekul gula daripada siri karbohidrat aldoheksosa. Ia adalah epimer karbon-2 glukosa. Manosa adalah penting dalam metabolisme manusia, terutamanya dalam glikosilasi protein tertentu. Beberapa gangguan kongenital glikosilasi dikaitkan dengan mutasi dalam enzim yang terlibat dalam metabolisme manosa.^[1]

Manosa bukan nutrien penting; ia boleh dihasilkan dalam tubuh manusia daripada glukosa, dan juga dapat ditukar kepada glukosa. Mannose menyediakan 2 – 5 kcal/g. Ia sebahagiannya dikumuhkan dalam air kencing.

Struktur

Mannose biasanya wujud sebagai dua cincin bersaiz berbeza, bentuk piranosa (enam anggota) dan bentuk furanosa (lima anggota). Setiap penutupan gelung molekul boleh mempunyai sama ada konfigurasi alfa atau beta pada kedudukan anomerik. Bahan kimia dengan cepat mengalami pengisomeran antara empat bentuk ini.^{[perlu rujukan]}

Isomer D-Manosa (unjuran Haworth)
Komposisi peratus
α-D-Manofuranosa
α-D-Manopiranosa 67%	β-D-Manopiranosa 33%

Metabolisme

Walaupun kebanyakan manosa yang digunakan dalam glikosilasi dipercayai berasal daripada glukosa, dalam sel hepatoma dikultur (sel kanser dari hati), kebanyakan manosa dalam biosintesis glikoprotein berasal daripada manosa luar sel, bukan glukosa.^[2] Banyak glikoprotein yang dihasilkan dalam hati dirembeskan ke dalam aliran darah lalu diedarkan ke seluruh badan.^[3]

Pencernaan banyak jenis polisakarida dan glikoprotein menghasilkan manosa, yang difosforilasi oleh heksokinase untuk menghasilkan manosa-6-fosfat. Manosa-6-fosfat ditukar kepada fruktosa-6-fosfat oleh enzim fosfomanosa isomerase, dan kemudian memasuki laluan glikolisis atau ditukar kepada glukosa-6-fosfat oleh laluan glukoneogenesis hepatosit.^{[perlu rujukan]}

Bioteknologi

Protein rekombinan yang dihasilkan dalam yis mungkin tertakluk kepada penambahan manosa dalam corak yang berbeza daripada yang digunakan oleh sel mamalia.^[4] Perbezaan dalam protein rekombinan ini daripada yang biasanya dihasilkan dalam organisma mamalia mungkin mempengaruhi keberkesanan vaksin.^{[perlu rujukan]}

Kegunaan

Manosa (jenis D-manosa) digunakan sebagai suplemen pemakanan, dibungkus sebagai "d-manosa" untuk mencegah jangkitan saluran kencing berulang.^[5] Walaupun hanya sedikit kajian telah dilakukan setakat 2022^{[kemas kini]}, pengambilan manosa nampaknya menghalang jangkitan sebaik seperti antibiotik pencegahan, dengan kesan sampingan minimum.^[6]

Rujukan

^ Freeze, H. H.; Sharma, V. (2010). "Metabolic manipulation of glycosylation disorders in humans and animal models". Seminars in Cell & Developmental Biology. 21 (6): 655–662. doi:10.1016/j.semcdb.2010.03.011. PMC 2917643. PMID 20363348.
^ Alton, G.; Hasilik, M.; Niehues, R.; Panneerselvam, K.; Etchison, J. R.; Fana, F.; Freeze, H. H. (1998). "Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis". Glycobiology. 8 (3): 285–295. doi:10.1093/glycob/8.3.285. PMID 9451038.
^ Davis, J. A.; Freeze, H. H. (2001). "Studies of mannose metabolism and effects of long-term mannose ingestion in the mouse". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1528 (2–3): 116–126. doi:10.1016/S0304-4165(01)00183-0. PMID 11687298.
^ Vlahopoulos, S.; Gritzapis, A. D.; Perez, S. A.; Cacoullos, N.; Papamichail, M.; Baxevanis, C. N. (2009). "Mannose addition by yeast Pichia pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin". Vaccine. 27 (34): 4704–4708. doi:10.1016/j.vaccine.2009.05.063. PMID 19520203.
^ Porru, D.; Parmigiani, A.; Tinelli, C.; Barletta, D.; Choussos, D.; Di Franco, C.; Rovereto, B. (2014). "Oral D-mannose in recurrent urinary tract infections in women: A pilot study". Journal of Clinical Urology. 7 (3): 208–213. doi:10.1177/2051415813518332.
^ Lenger, Stacy M.; Bradley, Megan S.; Thomas, Debbie A.; Bertolet, Marnie H.; Lowder, Jerry L.; Sutcliffe, Siobhan (1 August 2020). "D-mannose vs other agents for recurrent urinary tract infection prevention in adult women: a systematic review and meta-analysis". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 223 (2): 265.e1–265.e13. doi:10.1016/j.ajog.2020.05.048. PMC 7395894. PMID 32497610.

[1] Freeze, H. H.; Sharma, V. (2010). "Metabolic manipulation of glycosylation disorders in humans and animal models". Seminars in Cell & Developmental Biology. 21 (6): 655–662. doi:10.1016/j.semcdb.2010.03.011. PMC 2917643. PMID 20363348.

[2] Alton, G.; Hasilik, M.; Niehues, R.; Panneerselvam, K.; Etchison, J. R.; Fana, F.; Freeze, H. H. (1998). "Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis". Glycobiology. 8 (3): 285–295. doi:10.1093/glycob/8.3.285. PMID 9451038.

[3] Davis, J. A.; Freeze, H. H. (2001). "Studies of mannose metabolism and effects of long-term mannose ingestion in the mouse". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1528 (2–3): 116–126. doi:10.1016/S0304-4165(01)00183-0. PMID 11687298.

[4] Vlahopoulos, S.; Gritzapis, A. D.; Perez, S. A.; Cacoullos, N.; Papamichail, M.; Baxevanis, C. N. (2009). "Mannose addition by yeast Pichia pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin". Vaccine. 27 (34): 4704–4708. doi:10.1016/j.vaccine.2009.05.063. PMID 19520203.

[5] Porru, D.; Parmigiani, A.; Tinelli, C.; Barletta, D.; Choussos, D.; Di Franco, C.; Rovereto, B. (2014). "Oral D-mannose in recurrent urinary tract infections in women: A pilot study". Journal of Clinical Urology. 7 (3): 208–213. doi:10.1177/2051415813518332.

[6] Lenger, Stacy M.; Bradley, Megan S.; Thomas, Debbie A.; Bertolet, Marnie H.; Lowder, Jerry L.; Sutcliffe, Siobhan (1 August 2020). "D-mannose vs other agents for recurrent urinary tract infection prevention in adult women: a systematic review and meta-analysis". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 223 (2): 265.e1–265.e13. doi:10.1016/j.ajog.2020.05.048. PMC 7395894. PMID 32497610.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]