Kumpulan karbonil

Dalam kimia organik, kumpulan karbonil ialah kumpulan berfungsi dengan formula, terdiri daripada atom karbon yang terikat dua kali kepada atom oksigen, dan ia adalah divalen pada atom C. Ia menjadi struktur asas untuk beberapa kelas sebatian organik (seperti aldehid, keton dan asid karboksilik), sebagai sebahagian daripada kumpulan berfungsi yang lebih besar. Sebatian yang mengandungi kumpulan karbonil sering dirujuk sebagai sebatian karbonil.^[1]

Istilah karbonil juga boleh merujuk kepada karbon monoksida sebagai ligan dalam kompleks bukan organik atau organologam (karbonil logam, contohnya karbonil nikel).

Artikel ini membincangkan definisi kimia organik karbonil, di mana karbon dan oksigen berkongsi ikatan berganda.

Sebatian karbonil

Dalam kimia organik, kumpulan karbonil mencirikan jenis sebatian berikut:

Kompaun	Aldehid	Keton	Asid karboksilik	Ester karboksilat	Amida
Struktur	</img>	</img>	</img>	</img>	</img>
Formula am	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''

Kompaun	Enone	Asil halida	Asid anhidrida	Imid
Struktur	</img>	</img>	</img>	</img>
Formula am	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO) ₂ O	RC(O)N(R')C(O)R''

Contoh karbonil organik lain ialah urea dan karbamat, terbitan asil klorida kloroformat dan fosgen, ester karbonat, tioester, lakton, laktam, hidroksamat, dan isosianat. Contoh sebatian karbonil tak organik ialah karbon dioksida dan karbonil sulfida.^{[perlu rujukan]}

Kumpulan khas sebatian karbonil ialah sebatian dikarbonil, yang boleh mempunyai sifat khas.

Struktur dan kereaktifan

Untuk sebatian organik, panjang ikatan C-O tidak berbeza secara meluas daripada 120 pikometer (pm). Karbonil tak organik mempunyai jarak C-O yang lebih pendek: CO, 113; CO ₂, 116; dan COCl <sub id="mwng">2</sub>, 116 malam.^[2]

Karbon karbonil biasanya bersifat elektrofilik . Susunan kualitatif elektrofilik ialah RCHO (aldehid) > R₂CO (keton) > RCO₂R' (ester) > RCONH₂ (amida). Pelbagai nukleofil menyerang, memecahkan ikatan berganda karbon-oksigen.

Interaksi antara kumpulan karbonil dan substituen lain ditemui dalam kajian kolagen.^[3] Substituen boleh menjejaskan kumpulan karbonil dengan penambahan atau penolakan ketumpatan elektron melalui ikatan sigma. ^[4] Nilai ΔHσ jauh lebih tinggi apabila substituen pada kumpulan karbonil lebih elektronegatif daripada karbon. ^[4]

Kekutuban ikatan C=O juga meningkatkan keasidan mana-mana ikatan CH bersebelahan. Disebabkan oleh cas positif pada karbon dan cas negatif pada oksigen, kumpulan karbonil tertakluk kepada penambahan dan/atau serangan nukleofilik. Pelbagai nukleofil menyerang, memecahkan ikatan berganda karbon-oksigen, dan membawa kepada tindak balas penyingkiran tambahan. Kereaktifan nukleofilik selalunya berkadar dengan keasaman nukleofil dan apabila nukleofilik meningkat, kestabilan dalam sebatian karbonil berkurangan. ^[5] Nilai pK_a untuk kedua-dua asetaldehid dan aseton masing-masing ialah 16.7 dan 19.^[6]

Spektroskopi

Spektroskopi inframerah : ikatan berganda C=O menyerap cahaya inframerah pada nombor gelombang antara kira-kira 1600 – 1900 cm ⁻¹ (5263 nm kepada 6250 nm). Lokasi sebenar penyerapan difahami dengan baik berkenaan dengan geometri molekul. Penyerapan ini dikenali sebagai "regangan karbonil" apabila dipaparkan pada spektrum penyerapan inframerah. ^[7] Di samping itu, spektrum propanone yang boleh dilihat dengan ultraungu dalam air memberikan penyerapan karbonil pada 257 nm. ^[8]
Resonans magnetik nuklear : ikatan dua C=O mempamerkan resonans yang berbeza bergantung pada atom sekeliling, secara amnya anjakan medan bawah. NMR ¹³ C karbonil adalah dalam julat 160–220 ppm.^{[perlu rujukan]}^{[ <span title="This claim needs references to reliable sources. (January 2021)">petikan diperlukan</span> ]}

Lihat juga

Ikatan karbon-oksigen
Kimia organik
Kumpulan berfungsi
Merapatkan karbonil
Penambahan elektrofilik

Rujukan

^ Saul Patai, penyunting (1966). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051.Jacob Zabicky, penyunting (1970). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228.
^ G. Berthier, J. Serre (1966). "General and Theoretical Aspects of the Carbonyl Group". Dalam Saul Patai (penyunting). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1. John Wiley & Sons. m/s. 1–77. doi:10.1002/9780470771051.ch1. ISBN 9780470771051.
^ Newberry, Robert W.; Raines, Ronald T. (2017-08-15). "The n→π* Interaction". Accounts of Chemical Research. 50 (8): 1838–1846. doi:10.1021/acs.accounts.7b00121. ISSN 0001-4842. PMC 5559721. PMID 28735540.
^ ^a ^b Wiberg, Kenneth B. (1999-11-01). "The Interaction of Carbonyl Groups with Substituents". Accounts of Chemical Research (dalam bahasa Inggeris). 32 (11): 922–929. doi:10.1021/ar990008h. ISSN 0001-4842.
^ Lienhard, Gustav E.; Jencks, William P. (September 1966). "Thiol Addition to the Carbonyl Group. Equilibria and Kinetics¹". Journal of the American Chemical Society. 88 (17): 3982–3995. doi:10.1021/ja00969a017. ISSN 0002-7863. PMID 5915153.
^ Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3
^ Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.
^ "Archived copy" (PDF). Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2015-08-24. Dicapai pada 2015-07-11.CS1 maint: archived copy as title (link)

Bacaan lanjut

LG Wade, Jr. Kimia Organik, ed ke-5. Prentice Hall, 2002.ISBN 0-13-033832-X ISBN 0-13-033832-X
Jabatan Kimia Universiti Negeri Frostburg . Bantuan Kimia Organik (2000).
Advanced Chemistry Development, Inc. Nomenklatur IUPAC Kimia Organik (1997).
William Reusch. tara Teks Maya Kimia Organik (2004).
Jabatan Kimia Purdue [1] (diambil Sep 2006). Termasuk data keterlarutan air.
William Reusch. (2004) Aldehid dan Keton Diperoleh pada 23 Mei 2005.
ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride .

[1] Saul Patai, penyunting (1966). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051.Jacob Zabicky, penyunting (1970). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228.

[2] G. Berthier, J. Serre (1966). "General and Theoretical Aspects of the Carbonyl Group". Dalam Saul Patai (penyunting). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1. John Wiley & Sons. m/s. 1–77. doi:10.1002/9780470771051.ch1. ISBN 9780470771051.

[3] Newberry, Robert W.; Raines, Ronald T. (2017-08-15). "The n→π* Interaction". Accounts of Chemical Research. 50 (8): 1838–1846. doi:10.1021/acs.accounts.7b00121. ISSN 0001-4842. PMC 5559721. PMID 28735540.

[:0-4] Wiberg, Kenneth B. (1999-11-01). "The Interaction of Carbonyl Groups with Substituents". Accounts of Chemical Research (dalam bahasa Inggeris). 32 (11): 922–929. doi:10.1021/ar990008h. ISSN 0001-4842.

[5] Lienhard, Gustav E.; Jencks, William P. (September 1966). "Thiol Addition to the Carbonyl Group. Equilibria and Kinetics¹". Journal of the American Chemical Society. 88 (17): 3982–3995. doi:10.1021/ja00969a017. ISSN 0002-7863. PMID 5915153.

[6] Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3

[7] Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.

[8] "Archived copy" (PDF). Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2015-08-24. Dicapai pada 2015-07-11.CS1 maint: archived copy as title (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]