Pergi ke kandungan

beta-Karotena

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
(Dilencongkan daripada Beta-karotena)
β-Karotena
Formula rangka
Space-filling model
Nama
Nama IUPAC
beta,beta-Carotene
Nama IUPAC sistematik
1,3,3-Trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-1-ene
Nama lain
Betakarotena, β-Carotene,[1] Food Orange 5, Provitamin A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis[2,6,6-trimethylcyclohexene], Solatene[2]
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.851
Nombor EC
  • 230-636-6
Nombor E E160a (pewarna)
UNII
  • InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 N
    Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N N
  • CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
Sifat
C40H56
Jisim molar 536.89 g·mol−1
Rupa bentuk Hablur jingga tua
Ketumpatan 0.941 g/cm3[3]
Takat lebur 176–184 °C (349–363 °F; 449–457 K)
Takat didih 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K)
Tidak
Keterlarutan Boleh larut dalam CS2, benzena, CHCl3, alkohol
Tidak boleh larut dalam gliserin[2]
Keterlarutan dalam diklorometana 4.51 g/kg (20 °C)[4]
Keterlarutan dalam heksana 0.1 g/L[3]
log P 14.764
Tekanan wap 2.71·10-16 mmHg[3]
1.565[3]
Bahaya
Pengelasan EU {{{value}}}
Frasa R R20/21/22, R36/37/38, R44
Frasa S S7, S15, S18, S26, S36
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 0: Pendedahan dalam keadaan api tiada bahaya akan berlaku berbanding bahan bakar yang biasa. Cth, natrium kloridaKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
1
0
0
Takat kilat 103 °C (217 °F; 376 K)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

β-Karotena merupakan sejenis pigmen berwarna merah jingga garang yang banyak terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan buah-buahan. Ia merupakan sebatian organik yang digolongkan dalam bidang kimia sebagai hidrokarbon dan khususnya sebagai terpenoid (isoprenoid), mencerminkan terbitnya daripada unit-unit isoprena. β-Karotena dibiosintesiskan daripada geranilgeranil pirofosfat.[5] Ia merupakan anggota rumpun karotena, iaitu tetraterpena yang disintesiskan secara biokimia daripada lapan unit isoprena dan oleh itu mempunyai 40 karbon. Dalam golongan am karotena ini,, β-Karotena menonjol dengan adanya beta-ring di kedua-dua hujung molekulnya. Penyerapan β-karotena dipertingkat jika dimakan dengan lemak kerana karotena boleh melarut dalam lemak.

Karotena merupakan bahan yang memberikan warna jingga kepada lobak merah, labu merah dan ubi keledek dan juga jenis karotena yang paling umum terdapat dalam tumbuh-tumbuhan. Apabila digunakan sebagai pewarna makanan, ia diberi nombor E E160a.[6]p119 Strukturnya disimpulkan oleh Karrer et al. pada 1930.[7] Sejadinya β-Karotena merupakan pelopor (bentuk tak aktif) kepada vitamin A melalui tindakan beta-Karotena 15,15'-monooksigenase.[5] Pengasingan β-Karotena daripada buah-buahan yang banyak terdapat dalam karotenoid sering dilakukan dengan kaedah kromatografi turus. Ia juga boleh diekstrak daripada alga Dunaliella salina yang kaya dengan zat ini.[8] Pengasingan β-Karotena daripada campuran lain-lain karotenoid adalah berasaskan kekutuban suatu sebatian. β-Karotena adalah sebatian tanpa kutub, maka ia diasingkan dengan pelarut tanpa kutub seperti heksana.[9] Ianya banyak konjugat, berwarna tua, dan merupakan hidrokarbon yang ketiadaan kelompok berfungsi, maka ianya sangat lipofilik.

Kegunaan perubatan

[sunting | sunting sumber]

β-Karotena digunakan untuk merawat pelbagai gangguan kesihatan seperti protoporfiria eritropoiesis. Ia juga digunakan untuk mengurangkan risiko kanser payudara dalam wanita sebelum putus haid, dan juga risiko degenerasi makula berkaitan penuaan (AMD).[10]

Barah

[sunting | sunting sumber]

Penambahan β-Karotena nampaknya tidak mengurangkan risiko barah (kanser) secara keseluruhan mahupun barah-barah tertentu seperti barah pankreas, kolorektum, prostat, payudara, melanoma mahupun barah kulit.[11][12] Bukti penemuan tidak menyokong sebarang peranan bagi β-Karotena dalam merawat barah.[12] Takat β-Karotena yang tinggi boleh meningkatkan risiko barah paru-paru bagi perokok dan bekas perokok.[12][13] Ini barangkali kerana β-Karotena tidak stabil dalam paru-paru yang terdedah kepada asap rokok di mana ia membentuk metabolit β-Karotena teroksida yang boleh merangsang enzim yang membioaktifkan karsinogen.[14] Hasil kajian untuk kanser tiroid tidak jelas.[15] Terdapat bukti bahawa masih adanya perbezaan antara β-Karotena sintetik (tiruan) dan semula jadi dalam merawat barah. β-Karotena semula jadi didapati meredakan lesi perut pramalignan sementara yang sintetik pula tiada kesan.[16] β-Karotena juga didapati melindungi daripada mutasi DNA mitokondria berkaitan fotopenuaan yang mungkin memainkan peranan dalam karsinogenesis.[17]

Katarak

[sunting | sunting sumber]

Telah dikajinya kesan pengambilan vitamin antioksidan untuk mencegah dan membantutkan perkembangan katarak berkaitan penuaan. Sebuah Cochrane Review menguji penambahan β-Karotena, Vitamin C, dan Vitamin E secara masing-masing dan juga dipadukan ke atas pesakit untuk mengkaji perbezaan dalam risiko katarak, pengekstrakan katarak, progresi katarak, dan pembantutan kemerosotan dalam ketajaman penglihatan. Bagaimanapun, kajian-kajian ini tidak mendapati sebarang kesan perlindungan oleh penambahan β-Karotena untuk mencegah dan membantutkan katarak berkaitan penuaan.[18]

Rujukan

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ "SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7". Dicapai pada Oct 21, 2009.
  2. ^ a b "Beta-Carotene by BZ". http://www.ec21.com. Fuxing Technology Co., Ltd. Dicapai pada 2014-05-27. External link in |website= (bantuan)
  3. ^ a b c d e "beta-Carotene msds". http://wenku.baidu.com. Dicapai pada 2014-05-27. External link in |website= (bantuan)
  4. ^ http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=3518
  5. ^ a b Susan D. Van Arnum (1998). "Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" (45). New York: John Wiley: 99–107. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. ISBN 0-471-23896-1. Cite journal requires |journal= (bantuan); |chapter= ignored (bantuan)
  6. ^ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3.
  7. ^ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein; Helfenstein; Wehrli; Wettstein (1930). "Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins". Helvetica Chimica Acta. 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  8. ^ States4439629 United States expired 4439629, Rudolf Rüegg, "Extraction Process for Beta-Carotene", published March 27, 1984, assigned to Hoffmann-La Roche Inc. 
  9. ^ Mercadante, A.Z., Steck, A., Pfander, H.; Steck; Pfander (1999). "Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation". J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. doi:10.1021/jf980405r. PMID 10563863.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  10. ^ WebMD. "Find a Vitamin or Supplement – Beta Carotene". Dicapai pada 29 May 2012.
  11. ^ Druesne-Pecollo, N; Latino-Martel, P; Norat, T; Barrandon, E; Bertrais, S; Galan, P; Hercberg, S (Jul 1, 2010). "Beta-carotene supplementation and cancer risk: a systematic review and metaanalysis of randomized controlled trials". International journal of cancer. Journal international du cancer. 127 (1): 172–84. PMID 19876916.
  12. ^ a b c "Vitamin A, Retinoids, and Provitamin A Carotenoids". American Cancer Society.
  13. ^ Misotti, AM; Gnagnarella, P (2013). "Vitamin supplement consumption and breast cancer risk: a review". Ecancermedicalscience. 7: 365. doi:10.3332/ecancer.2013.365. PMC 3805144. PMID 24171049.
  14. ^ Russell, Robert (2002). "Beta-Carotene and Lung Cancer". Pure and Applied Chemistry. 74: 1461.
  15. ^ Zhang, LR; Sawka, AM; Adams, L; Hatfield, N; Hung, RJ (Mar 2013). "Vitamin and mineral supplements and thyroid cancer: a systematic review". European journal of cancer prevention : the official journal of the European Cancer Prevention Organisation (ECP). 22 (2): 158–68. PMID 22926510.
  16. ^ Stargrove, Mitchell (2007-12-20). , Herb, nutrient, and drug interactions : clinical implications and therapeutic strategies (ed. 1). Mosby. ISBN 978-0323029643.
  17. ^ Eicker, J. (2003). "Betacarotene supplementation protects from photoaging-associated mitochondrial DNA mutation". Photochemical photobiological sciences. 2: 655.
  18. ^ Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM; Ervin; Tao; Davis (2012). "Routine Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract". Cochrane Database Syst Rev. 6: CD004567. doi:10.1002/14651858.CD004567.pub2. PMID 22696344.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
Diambil daripada "https://ms.wikipedia.org/w/index.php?title=Beta-Karotena&oldid=5913781"