Sultan Mahmud Menentang Penjajahan Portugis

Sultan Mahmud Shah merupakan Sultan Melaka apabila ia ditawan Portugis pada 1511 oleh Alfonso de Albuquerque. Baginda telah berusaha berkali-kali menawan semula Melaka. Pada tahun 1515 hingga tahun 1519, Sultan Mahmud Shah melancarkan serangan sebanyak tiga kali. Contohnya, pada tahun 1517, baginda dengan bantuan askar dari Muar menyerang Portugis di Melaka tetapi gagal. Baginda juga gagal mengepung Melaka untuk menyekat kemasukan bekalan makanan. Kegagalan Sultan Mahmud Shah ini disebabkan pembinaan Kota A'Famosa oleh Portugis.

Pada tahun 1523, Kota Melaka diserang dan dikepung oleh Sultan Mahmud selama setahun. Walau bagaimanapun, Portugis berjaya mempertahankan Melaka disebabkan mereka menerima bantuan dari Goa. Walaupun Sultan Mahmud gagal, tetapi kedudukan Portugis di Melaka berjaya dilemahkan.

Pada 1526, pihak Portugis membalas dengan seangkatan kapal yang besar di bawah Pedro Mascarenhaas dan memusnahkan ibu kota baginda di Bentan. Sultan Mahmud Shah melarikan diri ke Kampar, Sumatera.