Tindak balas SN2

Perwakilan bola dan betang tindak balas S_N2 CH₃SH dengan CH₃I.

Tindak balas S_N2 ialah sejenis mekanisme tindak balas yang biasa berlaku dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, satu ikatan dipecahkan dan satu ikatan terbentuk serentak, iaitu dalam satu langkah. S_N2 ialah sejenis mekanisme reaksi penggantian nukleofilik. Sejak dua spesies bertindak balas terlibat dalam perlahan (yang kadar menentukan langkah), ini membawa kepada istilah nucleophilic substitution (bi-molekul) atau S_N2, jenis utama yang lain ialah S_N1. Banyak mekanisme lain yang lebih khusus menggambarkan tindak balas penggantian.

Jenis tindak balas ialah begitu biasa bahawa ia mempunyai nama lain, contohnya "penggantian nukleofilik bimolekul", atau, di kalangan ahli kimia bukan organik, "penggantian bersekutu" atau "mekanisme pertukaran".

Mekanisme

Tindak balas ini biasanya berlaku pada pusat karbon sp³ alifatik dengan kumpulan keluar elektronegatif yang stabil, lazimnya atom halida.

Dalam tindak balas ini, nukleofil bergabung dengan atom karbon pada sudut 180° dengan kumpulan keluar manakala pada masa yang sama, kumpulan keluar akan berpisah dengan molekul organik.

Sekiranya molekul yang ditindak balas oleh nukleofil ialah kiral, konfigurasi molekul akan diterbalikkan; proses ini dipanggil sebagai penyongsangan Walden.

Mekanisme tindak balas S_N2 bagi kloroetana dengan ion bromida.

Pautan luar

• Kategori berkenaan Tindak balas SN2 di Wikimedia Commons