Siklopentenon
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
Cyclopent-2-en-1-one | |||
| Pengecam | |||
Imej model 3D Jmol
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.012.012 | ||
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C5H6O | |||
| Jisim molar | 82.10 g·mol−1 | ||
| Ketumpatan | 0.98 g·mL−1 | ||
| Takat didih | 150 °C (302 °F; 423 K) | ||
| almost insoluble in water | |||
| Bahaya | |||
| Bahaya-bahaya utama | Harmful | ||
| Takat kilat | 42 °C (108 °F; 315 K) | ||
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |||
| Rujukan kotak info | |||
2-Siklopentenon ialah keton dengan formula kimia C
5H
6O dan nombor CAS 930-30-3. Ia secara strukturnya serupa dengan siklopentanone, dengan ciri tambahan tak tepu α-β dalam sistem gelang. 2-Siklopentenon mengandungi dua kumpulan berfungsi, keton dan alkena. Ia adalah cecair tidak berwarna.
Istilah siklopentenon juga boleh merujuk kepada motif struktur di mana bahagian siklopentenon ialah subunit molekul yang lebih besar. Siklopentenon terdapat dalam sejumlah besar produk semula jadi, termasuk melati, aflatoksin, dan beberapa prostaglandin.[1]
Sintesis
[sunting | sunting sumber]2-Siklopentenon boleh disintesis melalui beberapa cara. Salah satu laluan melibatkan penyingkiran α-bromo-siklopentanon menggunakan litium karbonat [2] dan pemeluwapan Claisen - penyahkarboksilan - lata pengisomeran diester tak tepu seperti ditunjukkan di bawah. [3]
Dehidrasi bermangkin asid bagi siklopentanediol menghasilkan siklopentenon. [4]
Sebagai kumpulan berfungsi, sintesis 2-siklopentenon boleh dicapai dalam pelbagai cara lain, termasuklah tindak balas kitaran Nazarov daripada keton divinil, pengoksidaan Saegusa–Ito daripada siklopentanones, metatesis penutup cincin daripada diena yang sepadan, pengoksidaan kitaran yang sepadan. alkohol allylic, dan tindak balas Pauson–Khand daripada alkena, alkuna, dan karbon monoksida.
Tindak balas
[sunting | sunting sumber]Sebagai enon, 2-siklopentenon mengalami tindak balas tipikal keton yang tak tepu α-β, termasuklah penambahan konjugat nukleofilik, tindak balas Baylis-Hillman, dan tindak balas Michael. Siklopentenon juga berfungsi sebagai dienofil yang sangat baik dalam tindak balas Diels–Alder, bertindak balas dengan pelbagai jenis diena. Dalam satu contoh, diena jenis Danishefsky bertindak balas dengan siklopentenon untuk menghasilkan sistem trisiklik bersatu dalam perjalanan ke sintesis coriolin.[5]
Kewujudan secara semula jadi
[sunting | sunting sumber]Siklopentanon pernah dan telah diasingkan daripada hati babi yang dimasak dengan tekanan melalui penyulingan wap serentak dan pengekstrakan pelarut berterusan.[6] [7]
Rujukan
[sunting | sunting sumber]- ^ Simeonov, Svilen P.; Nunes, João P. M.; Guerra, Krassimira; Kurteva, Vanya B.; Afonso, Carlos A. M. (2016-05-25). "Synthesis of Chiral Cyclopentenones". Chemical Reviews (dalam bahasa Inggeris). 116 (10): 5744–5893. doi:10.1021/cr500504w. ISSN 0009-2665. PMID 27101336.
- ^ EP1418166
- ^ EP1422212
- ^ Charles H. DePuy And K. L. Eilers (1962). "2-Cyclopentenone". Org. Synth. 42: 38. doi:10.15227/orgsyn.042.0038.
- ^ Danishefsky, Samuel; Zamboni, Robert; Kahn, Michael; Etheredge, Sarah Jane (March 1980). "Total synthesis of dl-coriolin". Journal of the American Chemical Society. 102 (6): 2097–2098. doi:10.1021/ja00526a061.
- ^ Mussinan, Cynthia J.; Walradt, John P. (May 1974). "Volatile constituents of pressure cooked pork liver". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 22 (5): 827–831. doi:10.1021/jf60195a002.
- ^ Simeonov, Svilen P.; Nunes, João P. M.; Guerra, Krassimira; Kurteva, Vanya B.; Afonso, Carlos A. M. (2016). "Synthesis of Chiral Cyclopentenones". Chemical Reviews. 116 (10): 5744–5893. doi:10.1021/cr500504w. PMID 27101336.