Pergi ke kandungan

Pengesteran Fischer–Speier

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Sintesis metil benzoat melalui pengesteran Fischer–Speier.

Pengesteran Fischer–Speier ialah sejenis kaedah pengesteran dengan melakukan tindak balas refluks terhadap asid karboksilik dan alkohol dengan suatu mangkin asid. Tindak balas ini pertama kali diteliti oleh Emil Fischer dan Arthur Speier pada 1895.[1] Kebanyakan asid karboksilik adalah sesuai dalam tindak balas ini, tetapi alkohol biasanya perlu jenis primer atau sekunder kerana alkohol tertier adalah terdedah kepada tindak balas penyingkiran. Selain itu, fenol juga mampu memberi hasil pengesteran yang boleh diterima.[2][3] Mangkin-mangkin yang biasa digunakan ialah asid sulfurik, asid p-toluenasulfonik dan asid Lewis seperti skandium(III) triflat. Bagi substrat-substrat yang lebih bernilai/sensitif (seperti biobahan), kaedah yang lebih ringan seperti pengesteran Steglich digunakan. Tindak balas ini biasanya dibuat tanpa larutan (terutamanya ketika lebihan reagen alkohol yang banyak digunakan) atau dalam larutan tak berkutub (seperti toluena dan heksana) untuk membantu penyulingan Dean-Stark.[4] Tempoh tindak balas berjulat dari satu ke sepuluh jam dalam suhu 60-110 °C.

  1. ^ Emil Fischer, Arthur Speier (1895). "Darstellung der Ester". Chemische Berichte. 28 (3): 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176.
  2. ^ Offenhauer, Robert D. (1964). "The direct esterification of phenols". Journal of Chemical Education. 41 (1): 39. Bibcode:1964JChEd..41...39O. doi:10.1021/ed041p39.
  3. ^ Hocking, M.B. (1980). "Phenyl acetate preparation from phenol and acetic acid: Reassessment of a common textbook misconception". Journal of Chemical Education. 57 (7): 527. Bibcode:1980JChEd..57..527H. doi:10.1021/ed057p527.
  4. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. m/s. 695–697 & 699–704. ISBN 9780582462366.

Pautan luar

[sunting | sunting sumber]