Isomerisme konformasi

Putaran mengenai ikatan tunggal butana untuk menyambungkan konformasi kepada yang lain. Sama bentuk gauche di sebelah kanan adalah Confortmer, manakala sama bentuk gerhana di sebelah kiri adalah keadaan peralihan antara konformer. Di atas: Unjuran Newman; di bawah: gambaran orientasi spatial.

Dalam bidang kimia, isomerisme konformasi ialah satu bentuk stereoisomerisme di mana isomer boleh diinteronasikan hanya dengan putaran mengenai bon tunggal secara formal (rujuk angka pada putaran ikatan tunggal). Walaupun mana-mana dua perkiraan atom dalam molekul yang berbeza dengan putaran mengenai satu ikatan boleh dirujuk sebagai pengakuan yang berlainan, pengesahan yang sepadan dengan minima tempatan pada permukaan tenaga khusus dipanggil isomer konformasi atau konformer. Pusingan mengenai satu ikatan tunggal melibatkan mengatasi halangan tenaga putaran untuk membincangkan satu pengadil kepada yang lain. Sekiranya penghalang tenaga adalah rendah, terdapat penggiliran bebas dan sampel sebatian wujud sebagai gabungan pelbagai konformer; jika halangan tenaga cukup tinggi maka terdapat putaran terhad, molekul mungkin wujud untuk tempoh masa yang agak lama sebagai isomer putaran yang tabil atau rotamer (isomer yang timbul daripada putaran ikatan tunggal terhalang). Apabila skala waktu untuk saling pertukaran cukup panjang untuk mengasingkan rotamer individu (biasanya sewenang-wenangnya ditentukan sebagai saling pertukaran separuh hayat 1000 saat atau lebih), isomer disebut atropisomer (lihat: atropisomerisme). Sikloheksan yang digantikan dengan putaran cincin membentuk satu lagi bentuk isomerisme konformasional.

Oleh itu, isomer konformasi adalah berbeza daripada kelas stereoisomer lain (iaitu isomer konfigurasi) di mana saling pertukaran semestinya melibatkan pemecahan dan pembaharuan ikatan kimia. Contohnya, konfigurasi molekul organik L/D - dan R/S - mempunyai keupayaan yang berbeza dan aktiviti optik, dan hanya boleh ditukar ganti dengan memecahkan satu atau lebih ikatan yang disambungkan kepada atom kiral dan mereformasi ikatan yang sama dalam arah yang berbeza atau spatial orientasi. Mereka juga berbeza daripada isomer geometri (cis trans), kelas stereoisomer yang lain, yang memerlukan komponen ikatan berganda untuk memecahkan saling pertukaran. (Walaupun perbezaannya tidak selalu jelas, kerana bon tertentu yang merupakan bon tunggal secara formal sebenarnya mempunyai ciri ikatan berganda yang hanya dapat dilihat apabila penyumbang resonans sekunder dipertimbangkan, seperti bon C-N amida, misalnya.) Oleh kerana saling pertukaran yang pesat, konformer biasanya tidak boleh diasingkan pada suhu bilik.

Kajian tentang energetik antara kesesuaian yang berbeza dirujuk sebagai analisis konformasi. Ia berguna untuk memahami kestabilan isomer yang berbeza, contohnya, dengan mengambil kira orientasi spatial interaksi ruang-ruang substituen. Di samping itu, analisis konformasi boleh digunakan untuk meramalkan dan menjelaskan selektiviti produk, mekanisme dan kadar tindak balas. Analisis konformasi juga memainkan peranan penting dalam reka bentuk dadah berasaskan struktur dan rasional.