Histamin
| |
| |
| Nama-nama | |
|---|---|
| IUPAC name
2-(1H-Imidazol-4-yl)ethanamine
| |
| Identifiers | |
| |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.000.092 |
IUPHAR/BPS
|
|
| KEGG |
|
| MeSH | Histamine |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Properties | |
| C5H9N3 | |
| Jisim molar | 111.15 g·mol−1 |
| Takat lebur | 83.5 °C (182.3 °F; 356.6 K) |
| Takat didih | 209.5 °C (409.1 °F; 482.6 K) |
| Mudah larut dalam air sejuk atau panas[1] | |
| Keterlarutan dalam larutan lain | Mudah larut dalam metanol. Agak larut sedikit dalam eter dietil.[1] Mudah larut dalam etanol. |
| log P | −0.7[2] |
| Acidity (pKa) | Imidazol: 6.04 Terminal NH2: 9.75[2] |
| Farmakologi | |
Kod ATC
|
L03AX14 (WHO) V04CG03 (WHO) (fosfat) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verify (what is  Y N ?)
| |
| Infobox references | |
Histamin adalah sebatian organik nitrogen yang terlibat dalam tindak balas imun setempat serta mengawal fungsi fisiologi dalam usus dan bertindak sebagai neurotransmiter[3] untuk otak, sumsum tulang belakang dan rahim.[4][5] Bahan ini terlibat dalam tindak balas radangan[6] dan berperanan utama sebagai pengantara kegatalan.[7] Histamin dihasilkan oleh basofil dan sel-sel mast ditemui berdekatan tisu penghubung sebagai sebahagian daripada tindak balas imun untuk patogen asing. Ia meningkatkan kebolehan sel-sel darah putih dan protein tertentu menelap masuk pembuluh darah agar dapat mendekati patogen dalam tisu yang dijangkiti.[8]
Sifat
[sunting | sunting sumber]Bes histamin yang diperolehi sebagai sebatian minyak galian cair pada suhu 83-84 °C.[9] Garam-garam hidroklorida[10] dan fosforusnya[11] membentuk kristal putih higroskopik yang mudah larut dalam air atau etanol, tapi tidak dalam eter.
Mekanisme
[sunting | sunting sumber]Produk histamin pada keadaan normal terdapat secara semula jadi dan berasal dari pertukaran zat histidin melalui proses dekarboksilasi secara berpemangkin enzim.[3] Asid amino histidin yang terkandung dalam makanan kaya protein dan telah dikonsumsikan melalui makanan akan masuk ke dalam tubuh.[3] Pada berbagai jaringan tubuh, terutama pada usus besar, histidin akan diubah menjadi histamin.
Fungsi dalam badan
[sunting | sunting sumber]Histamin berperanan sangat penting meskipun mempunyai saiz molekul yang agak kecil berbanding molkul-molekul biologikal yang lain (dengan hanya 17 atom). Ia dikenali terbabit dalam 23 fungsi fisiologi yang berbeza.[12]
Peredaran darah
[sunting | sunting sumber]Histamin yang dimasukkan secara terus ke dalam pembuluh darah akan meyebabkan pengembangan saluran-saluran ini lalu merendahkan tekanan darah dalam badan.[13]
Tindak balas imun
[sunting | sunting sumber]Increased vascular permeability causes fluid to escape from capillaries into the ke dalam tisu-tisu lalu menyebabkan hidung dan mata yang berair iaitu gejala-gejala biasa yang ada dalam suatu tindak balas terhadap sesuatu alahan. Allergen boleh mengikat dengan sel mast yang sarat dengan IgE dalam membran mukus rongga nasum lalu menyebabkan:[14]
- Bersin akibat stimulasi neural deria hasil histamin
- Perembesan daripada tisu glandular
- Penyumbatam hidung hasil pembengkakan vaskular berkaitan dengan vasodilasi dan kemudahtelapan kapilari permeability
Sejarah
[sunting | sunting sumber]Bahan ini mula-mula diketahui sebagai β-iminazolylethylamine yang pertama kali digambarkan pada tahun 1910 oleh British Henry H. Dale dan P. P. Laidlaw.[15] Nama histamin telah digunakan sejak 1913 gabungan histo- + -amine, (yakni "amina tisu").
Rujukan
[sunting | sunting sumber]- ^ a b Histamine Material Safety Data Sheet (Technical report). sciencelab.com. 2013-05-21. Archived from the original on 2012-03-24.
- ^ a b Vuckovic, Dajana; Pawliszyn, Janusz (15 March 2011). "Systematic Evaluation of Solid-Phase Microextraction Coatings for Untargeted Metabolomic Profiling of Biological Fluids by Liquid Chromatography−Mass Spectrometry". Analytical Chemistry. Supporting Information. 83 (6): 1944–1954. doi:10.1021/ac102614v. PMID 21332182.
- ^ a b c Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah; tiada teks disediakan bagi rujukan yang bernamaTjay & Rahardja. - ^ Marieb, E. (2001). Human anatomy & physiology. San Francisco: Benjamin Cummings. m/s. 414. ISBN 0-8053-4989-8.
- ^ Nieto-Alamilla, G; Márquez-Gómez, R; García-Gálvez, AM; Morales-Figueroa, GE; Arias-Montaño, JA (November 2016). "The Histamine H3 Receptor: Structure, Pharmacology, and Function". Molecular Pharmacology. 90 (5): 649–673. doi:10.1124/mol.116.104752. PMID 27563055.
- ^ Thurmond RL. 2010. Histamine in Inflammation. Texas : Springer.
- ^ Andersen HH, Elberling J, Arendt-Nielsen L (2015). "Human surrogate models of histaminergic and non-histaminergic itch". Acta Dermato-Venereologica. 95: 771–7. doi:10.2340/00015555-2146. PMID 26015312.
- ^ Di Giuseppe, M.; dll. (2003). Nelson Biology 12. Toronto: Thomson Canada. m/s. 473. ISBN 0-17-625987-2.
- ^ "Histamine". webbook.nist.gov. Diarkibkan daripada yang asal pada 2018-04-27. Unknown parameter
|deadurl=ignored (bantuan) - ^ "Histamine dihydrochloride H7250". Sigma-Aldrich. Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-08-09. Unknown parameter
|deadurl=ignored (bantuan) - ^ "Archived copy" (PDF). Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2015-01-04. Dicapai pada 2015-01-04. Unknown parameter
|deadurl=ignored (bantuan)CS1 maint: archived copy as title (link) - ^ Noszal, B.; Kraszni, M.; Racz, A. (2004). "Histamine: fundamentals of biological chemistry". Dalam Falus, A.; Grosman, N.; Darvas, Z. (penyunting). Histamine: Biology and Medical Aspects. Budapest: SpringMed. m/s. 15–28. ISBN 380557715X.
- ^ Dale, HH; Laidlaw, PP (31 December 1910). "The physiological action of beta-iminazolylethylamine". The Journal of Physiology. 41 (5): 318–44. doi:10.1113/jphysiol.1910.sp001406. PMC 1512903. PMID 16993030.
- ^ Monroe EW, Daly AF, Shalhoub RF (February 1997). "Appraisal of the validity of histamine-induced wheal andï flare to predict the clinical efficacy of antihistamines". J. Allergy Clin. Immunol. 99 (2): S798–806. doi:10.1016/s0091-6749(97)70128-3. PMID 9042073.
- ^ Dale HH, Laidlaw PP (December 1910). "The physiological action of β-iminazolylethylamine" (PDF). J. Physiol. 41 (5): 318–44. doi:10.1113/jphysiol.1910.sp001406. PMC 1512903. PMID 16993030.
