Senarai ester progestogen

Ini ialah senarai ester progestogen.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Tidak seperti testosteron dan estradiol, progesteron tidak boleh diesterkan kerana tiada kumpulan hidroksil, dan oleh itu, semua ester progestogen kecuali ester 17α-hidroksiprogesteron seperti hidroksiprogesteron kaproat ialah ester progestin (progestogen sintetik), dan tidak serupa biologi. Di samping itu, ketika mana ester androgen dan ester estrogen ialah prodrug sebatian induk, hanya sebilangan ester progestogen bertindak sebagai prodrug. Ester 17α-hidroksiprogesteron dan terbitan 19-norprogesteron seperti hidroksiprogesteron kaproat, medroksiprogesteron asetat dan nomegestrol asetat adalah aktif secara sendiri dan bukan prodrug manakala ester terbitan 19-nortestosteron seperti noretisteron asetat dan noretisteron enantat ialah prodrug.

Ester terbitan progesteron

Ester terbitan 17α-hidroksiprogesteron

Dipasarkan

Ester progestogen utama berikut telah dipasarkan:

Klormadinon asetat (Prostal, Belara)
Siproteron asetat (Androcur, Cyprostat, Diane, Diane-35)
Hidroksiprogesteron kaproat (Proluton, Proluton Depot, Makena; Delalutin)
Medroksiprogesteron asetat (Depo-Provera, Provera)
Megestrol asetat (Megace)

Dan ester progestogen kecilan berikut telah dipasarkan:

Asetomepregenol (mepregenol diacete; Diamol)
Anageston asetat (Anatropin; ORF-1658)
Klormethenmadinon asetat (Biogest, Agelin)
Flumedrokson asetat (Demigran, Leomigran; WG-537)
Hidroksiprogesteron asetat (asetoksiprogesteron; Prodox)
Hidroksiprogesteron heptanoat (H.O.P., Lutogil A.P., Lutogyl A.P.)
Metenmadinon asetat (Superlutin, Antigest)
Pentagestron asetat (Gestovis, Gestovister)

Ester progestogen veterinar berikut juga dipasarkan:

Delmadinon asetat (Tardak)
Flugeston asetat (Chronogest, Chrono-Gest, Cronolone, Synchro-Mate, Gyncro-Mate; NSC-65411, SC-9880)
Melengestrol asetat (Heifermax, MGA)
Osateron asetat (Ypozane; TZP-4238)

Ester kortikosteroid mometason furoat (Asmanex, Elocom, Elocon, Elosalic, Nasonex), terbitan 17α-hidroksiprogesteron, juga memiliki aktiviti progestogen kuat, tetapi hanya digunakan sebagai kortikosteroid berbanding sebagai progestogen.^[6]

Tidak pernah dipasarkan

Brometenmadinon asetat
Butagest (buterol)
Klormadinon kaproat
Sismadinon asetat
Klogeston asetat (klormadinol asetat; AY-11440)
Klomegeston asetat (klomageston asetat; SH-741)
Simegesolat (megestrol asetat 3-cypionate; Progestin No. 1)
Edogestron (edogesteron; PH-218)
Hidromadinon asetat (kloroasetoksiprogesteron; CAP; NSC-33170)
Hidroksiprogesteron heptanoat asid benzilik hidrazon
Medroksiprogesteron kaproat
Megestrol kaproat
Metenmadinon kaproat (Lutofollin, dengan campuran estradiol valerat)

Ester terbitan 19-norprogesteron

Dipasarkan

Ester progestogen berikut telah dipasarkan:

Gestonoron kaproat (gestronol hexanoate; Depostat, Primostat)
Nomegestrol asetat (Lutenyl, Naemis, Zoely)
Segesteron asetat (Nestorone, Elcometrine)

Ester progestogen veterinar berikut juga dipasarkan:

Norgestomet (norgestamet; Syncro-Mate B; SC-21009)

Tidak pernah dipasarkan

Amadinon asetat (19-norklormadinon asetat; RS-2208)
Gestadienol asetat (CIBA-31458-Ba, CIBA-31458)
Gestonoron asetat
18-Metilsegesteron asetat (18-methylnestoron)
Oxogeston fenpropionat (xinogeston)

Ester terbitan testosteron

Ester terbitan 19-nortestosteron

Dipasarkan

Ester progestogen berikut telah dipasarkan:

Etinodiol diasetat (etinodiol diasetat; Continuin, Femulen, Luteonorm, Luto-Metrodiol, Metrodiol)
Noretisteron asetat (noretindron asetat; Primolut-Nor, Norlestrin, Aygestin, Norlutate, Minovlar, Anovlar)
Noretisteron enantat (noretindron enantat; Noristerat, Norigest)
Norgestimat (Ortho-Cyclen, Ortho Tri-Cyclen, Previfem, Sprintec, Prefest)
Kuingestanol asetat (Demovis, Pilomin, Riglovis, Unovis)

Banyak ester androgen 19-nortestosteron seperti ester nandrolon seperti nandrolon dekanoat (Deca-Durabolin) dan nandrolon fenpropionat (Durabolin), juga memiliki aktiviti progestogen kuat.

Tidak pernah dipasarkan

6,6-Difluoronoretisteron asetat (6,6-difluoronoretindron asetat)
Levonorgestrel asetat (LNG-A)
Levonorgestrel butanoat (LNG-B; HRP-002)
Levonorgestrel siklobutilkarboksilat (HRP-001)
Levonorgestrel siklopropilkarboksilat (HRP-003)
Linestrenol fenilpropionat
Metinodiol diasetat (metinodiol diasetat; SC-19198)
Noretisteron asetat oksima (noretindron asetat oksima; ORF-5263, So-36)

Konjugat terbitan progesteron lain

Eter terbitan progesterone

Dipasarkan

Walaupun bukan ester, eter progestogen berikut telah dipasarkan:

Pentagestron asetat (17α-asetoksiprogesteron 3-siklopentil enol eter; Gestovis, Gestovister)
Kuingestron (progesteron 3-siklopentil enol eter; PCPE; Enol-Luteovis; W-3399)

Tidak pernah dipasarkan

Pentagestron (17α-hidroksiprogesteron 3-siklopentil enol eter)
Progesteron 3-asetil enol eter (progesteron asetat)

Ketal siklik terbitan progesteron

Dipasarkan

Walaupun bukan ester, ketal siklik progestogen telah dipasarkan:

Algeston asetonida (dihidroksiprogesteron acetonide; 16α,17α-isopropilidenadioksiprogesteron; W-3395)
Algeston asetofenida (dihidroksiprogesteron acetophenide; DHPA; Neolutin, Droxone, Deladroxone, Decadroxone, Dexadroxate, Bovitrol)
Proligeston (14α,17α-propilidenedioksiprogesteron; 14α,17α-dihidroksiprogesteron siklik asetal dengan propionaldehid; Corvinan, Delvosteron)

Oksima terbitan progesteron

Tidak pernah dipasarkan

Walaupun bukan ester, oksima progestogen berikut tidak dipasarkan:

EIDD-036 (progesteron 20-oksima; P4-20-O)
EIDD-1723 (progesteron 20E-[O-[(fosfonooksi)metil]oksima], garam natrium)
P1-185 (progesteron 3-O-(L-valina)-E-oksima)
Progesteron 3-oksima (P4-3-O)
Progesteron karboksimetiloksima (progesteron 3-(O-karboksimetil)oksima; P4-3-CMO)
Progesteron dioksima (progesteron 3,20-dioksima; P4-3,20-DO)
VOLT-02 ("konjugat" progesteron; struktur kimia tidak dikeluarkan)

Konjugat terbitan testosteron lain

Oksima terbitan 19-nortestosteron

Dipasarkan

Walaupun bukan ester, oksima progestogen berikut dipasarkan:

Norelgestromin (17α-etinil-18-metil-19-nortestosteron 3-oksima)
Norgestimat (17α-etinil-18-metil-19-nortestosteron 3-oksima 17β-asetat)

Tidak pernah dipasarkan

Noretisteron asetat oksima (17α-etinil-19-nortestosteron 3-oksima 17β-asetat)

Lihat juga

Rujukan

^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ "List of Progestins".
^ http://www.micromedexsolutions.com
^ Sweetman, Sean C., penyunting (2009). "Sex hormones and their modulators". Martindale: The Complete Drug Reference (ed. 36th). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-840-1.
^ Austin RJ, Maschera B, Walker A, Fairbairn L, Meldrum E, Farrow SN, Uings IJ (2002). "Mometasone furoate is a less specific glucocorticoid than fluticasone propionate". European Respiratory Journal. 20 (6): 1386–92. doi:10.1183/09031936.02.02472001. PMID 12503693.

[Elks2014-1] J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Drugs.com-3] "List of Progestins".

[Micromedex-4] ttp://www.micromedexsolutions.com

[Martindale-5] Sweetman, Sean C., penyunting (2009). "Sex hormones and their modulators". Martindale: The Complete Drug Reference (ed. 36th). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-840-1.

[pmid12503693-6] Austin RJ, Maschera B, Walker A, Fairbairn L, Meldrum E, Farrow SN, Uings IJ (2002). "Mometasone furoate is a less specific glucocorticoid than fluticasone propionate". European Respiratory Journal. 20 (6): 1386–92. doi:10.1183/09031936.02.02472001. PMID 12503693.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]