Bromoetana

Bromoetana
Formula rangka bromoetana	Formula rangka bromoetana dengan hidrogen
Model bola dan batang bromoetana	Model ruangan isian bromoetana
Nama
	Nama IUPAC pilihan Bromoetana
	Nama lain Etil bromida; Monobromoetana
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	74-96-4 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
Rujukan Beilstein	1209224
ChEBI	CHEBI:47232;
ChEMBL	ChEMBL156378 ;
ChemSpider	6092 ;
ECHA InfoCard	100.000.751
Nombor EC	200-825-8;
KEGG	C19354 ;
MeSH	bromoethane
PubChem CID	6332;
Nombor RTECS	KH6475000;
UNII	LI8384T9PH ;
Nombor PBB	1891
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020199 ;
	InChI InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCBr;
Sifat
Formula kimia	C2H5Br
Jisim molar	108.97 g·mol−1
Rupa bentuk	Cecair tak berwarna
Bau	Seperti etana
Ketumpatan	1.46 g mL−1
Takat lebur	−120 hingga −116 °C; −184 hingga −177 °F; 153 hingga 157 K
Takat didih	38.0 hingga 38.8 °C; 100.3 hingga 101.8 °F; 311.1 hingga 311.9 K
Keterlarutan dalam air	1.067 g/100 mL (0 °C) ; 0.914 g/100 mL (20 °C) ; 0.896 g/100 mL (30 °C)
Keterlarutan	Larut campur dengan etanol, eter, kloroform, pelarut organik
log P	1.809
Tekanan wap	51.97 kPa (20 °C)
Pemalar hukum Henry (kH)	1.3 μmol Pa−1 kg−1
Kerentanan magnet (χ)	-54.70·10−6 cm3/mol
Indeks biasan (nD)	1.4225
Kelikatan	402 Pa.s (20 °C)
Termokimia
Muatan haba tentu, C	105.8 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan; piawai (ΔfH⦵298)	−97.6–93.4 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Danger
Penyata bahaya GHS	H225, H302, H332, H351
Penyata pencegahan GHS	P210, P281
NFPA 704 (berlian api)	1 3 0
Takat kilat	−23 °C (−9 °F; 250 K)
Suhu; autopenyalaan	511 °C (952 °F; 784 K)
Had letupan	6.75–11.25%
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	1.35 g kg−1 (oral, tikus)
LC50 (median kepekatan)	26,980 ppm (tikus, 1 jam); 16,230 ppm (tikus, 1 jam); 4681 ppm (tikus); 2723 ppm (tikus)
LCLo (paling rendah diketahui)	3500 ppm (tikus); 24,000 ppm (tikus belanda, 30 min); 7000 ppm (tikus belanda, >4.5 jam)
	NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 200 ppm (890 mg/m3)
REL (Disyorkan)	Tiada yang ditubuhkan
IDLH (Bahaya serta-merta)	2000 ppm
Sebatian berkaitan
alkana berkaitan	Bromometana; Bromoiodometana; n-Propil bromida; 2-Bromopropana; tert-Butil bromida;
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Bromoetana atau etil bromida ialah sebatian kimia dalam kumpulan haloalkana. Ia disingkatkan sebagai EtBr (juga merupakan singkatan bagi etidium bromida). Sebatian meruwap ini memiliki bau seperti eter.

Penyediaan

Penyediaan EtBr ialah model bagi penghasilan bromoalkana secara am. Ia biasanya dihasilkan melalui penambahan hidrogen bromida terhadap etena:

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

Bromoetana adalah murah dan jarang disediakan di makmal. Sintesis makmal termasuk bertindak balas etanol dengan campuran hidrobromik dan asid sulfurik. Laluan alternatif melibatkan refluks etanol dengan fosforus dan bromin; fosforus tribromida dihasilkan in situ.^[4]

Kegunaan

Dalam sintesis organik, EtBr ialah molekul setara jenis buatan bagi karbokation etil (Et⁺), sinton.^[5] Dalam alam nyata, kation sebegitu tidak terhasil. Sebagai contoh, garam karboksilat ditukar kepada etil ester,^[6] karbanion terbitan beretil, tiourea menjadi garam etilisotiouronium,^[7] dan amina menjadi etilamina.^[8]

Rujukan

^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Dicapai pada 15 June 2012.
^ ^a ^b "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).
^ Oliver Kamm & C. S. Marvel (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 1, m/s. 25
^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. 55: 91.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 6, m/s. 897
^ Petit, Y.; Larchevêque, M. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75: 37.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 10, m/s. 401
^ E. Brand; Brand, F. C. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 440.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 3
^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34: 58.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 4, m/s. 582

Pautan luar

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Dicapai pada 15 June 2012.

[IDLH-3] "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).

[4] Oliver Kamm & C. S. Marvel (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 1, m/s. 25

[5] Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. 55: 91.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 6, m/s. 897

[6] Petit, Y.; Larchevêque, M. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75: 37.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 10, m/s. 401

[7] E. Brand; Brand, F. C. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 440.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 3

[8] Brasen, W. R; Hauser, C. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34: 58.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 4, m/s. 582

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]