Asid dipikolinik

Asid dipikolinik^[1]
Nama
	Nama IUPAC pilihan Pyridine-2,6-dicarboxylic acid
	Nama lain 2,6-Pyridinedicarboxylic acid
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	499-83-2 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:46837 ;
ChEMBL	ChEMBL284104 ;
ChemSpider	9940 ;
DrugBank	DB04267 ;
ECHA InfoCard	100.007.178
PubChem CID	10367;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022043 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12) Key: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12) Key: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYAM;
	SMILES c1cc(nc(c1)C(=O)O)C(=O)O;
Sifat
Formula kimia	C7H5NO4
Jisim molar	167.12 g·mol−1
Takat lebur	248 hingga 250 °C (478 hingga 482 °F; 521 hingga 523 K)
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Iritasi (Xi)
Frasa R	R36/37/38
Frasa S	S26 S36
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Asid dipikolinat (PDC atau DPA) ialah satu sebatian kimia. Ligan dipikolinat termasuk jenis ligan tridentat dengan tiga atom donor pasangan elektron, yaitu N (nitrogen) dan 2 buah atom O (oksigen). Kerena memiliki lebih dari satu atom donor, ligan dipikolinat termasuk ligan jenis pengkhelat (sepit). Dipikolinat ini banyak ditemukan dalam beberapa senyawa alami sebagai suatu produk degradasi oksidatif dari vitamin, koenzim, dan alkaloid, serta merupakan suatu komponen dari asid fulvik. Asam dipikolinat juga menunjukkan mempunyai beberapa fungsi biologis, diantaranya adalah kemampuan untuk aktivasi-inaktivasi dari beberapa metaloenzim, penghambat transfer elektron dan oksidasi LDL. Akhirnya, asid dipikolinat menjadi salah satu ligan yang paling sesuai untuk senyawa farmakologikal yang aktif, karena sifatnya yang rendah toksisitas dan amfofilik.^[2] Turunan asid karboksilat dan piridin telah banyak ditemukan kegunaannya dalam bidang kimia analitik dan sebagai penghambat korosi. Suatu asid dengan gugus karboksilat yang bertetangga dengan atom nitrogen berperan dalam suatu pembentukan reaksi kompleks dengan ion kalsium. Asid dipikolinat merupakan penyusun utama dari bakteri spora, menyumbang 5-12% dari berat spora.^[3]^[4] Asam dipikolinat dipercaya merupakan faktor utama yang berperan dalam melindungi spora dari panas dan radiasi UV.^[5]^[6] Senyawa ini juga berperan untuk menjaga kestabilan dan pertumbuhan spora. Asid dipikolinat dalam sistem biologis, dipelajari pertama kali oleh Udo tahun 1936. Keberadaan asid dipikolinat pada spora bakteri dipelajari oleh Powell pada tahun 1953. Molekul ini juga terdapat pada beberapa jamur. Molekul ini tidak bereaksi dalam beberapa perubahan kimia, karena sifatnya yang inert dan tidak reaktif, tetapi mendapat perhatian yang lebih dalam bidang biologi, karena keberadaannya pada spora bakteri. Molekul DPA juga merupakan suatu agen pengkelat yang utama, sifat ini telah dipelajari dalam pergeseran kesetimbangan chiral-induced, yang dikenal juga sebagai efek Pfeiffer. Efek ini telah digunakan untuk membuktikan kemampuan optis dari kelat ion dipikolinat dengan beberapa logam lanthanida.^[1]

Rujukan

^ ^a ^b 2,6-Pyridinedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich
^ Yamauchi, Toshimasa; Kamon, Junji; Ito, Yusuke; Tsuchida, Atsushi; Yokomizo, Takehiko; Kita, Shunbun; Sugiyama, Takuya; Miyagishi, Makoto; Hara, Kazuo; Tsunoda, Masaki; Murakami, Koji (2003-06). "Cloning of adiponectin receptors that mediate antidiabetic metabolic effects". Nature (dalam bahasa Inggeris). 423 (6941): 762–769. doi:10.1038/nature01705. ISSN 1476-4687. Check date values in: |date= (bantuan)
^ Sliemandagger, TA.; Nicholson, WL. (2001). "Role of Dipicolinic Acid in Survival of Bacillus subtilis Spores Exposed to Artificial and Solar UV Radiation". Applied and Environmental Microbiology. 67 (3): 1274–1279. doi:10.1128/aem.67.3.1274-1279.2001. PMC 92724. PMID 11229921.
^ Sci-Tech Dictionary. McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms, McGraw-Hill Companies, Inc.
^ Çolak, Alper; Çolak, Ferdağ; Yeşilel, Okan; Büyükgüngör, Orhan (2009-05-01). "Synthesis, characterization, crystal structure and biological activities of supramolecular compounds of Mn(II) and Zn(II) with dipicolinic acid and 8-hydroxyquinoline". Journal of Coordination Chemistry. 62: 1650–1660. doi:10.1080/00958970802676656.
^ Madigan, M., J Martinko, J. Parker (2003). Brock Biology of Microorganisms, 10th edition. Pearson Education, Inc., ISBN 981-247-118-9.

Pautan luar

JPL Develops High-Speed Test to Improve Pathogen Decontamination at JPL.
Spotting Spores at Astrobiology Magazine.

[2,6-Pyridinedicarboxylic_acid-1] 2,6-Pyridinedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich

[2] Yamauchi, Toshimasa; Kamon, Junji; Ito, Yusuke; Tsuchida, Atsushi; Yokomizo, Takehiko; Kita, Shunbun; Sugiyama, Takuya; Miyagishi, Makoto; Hara, Kazuo; Tsunoda, Masaki; Murakami, Koji (2003-06). "Cloning of adiponectin receptors that mediate antidiabetic metabolic effects". Nature (dalam bahasa Inggeris). 423 (6941): 762–769. doi:10.1038/nature01705. ISSN 1476-4687. Check date values in: |date= (bantuan)

[pyridine-3] Sliemandagger, TA.; Nicholson, WL. (2001). "Role of Dipicolinic Acid in Survival of Bacillus subtilis Spores Exposed to Artificial and Solar UV Radiation". Applied and Environmental Microbiology. 67 (3): 1274–1279. doi:10.1128/aem.67.3.1274-1279.2001. PMC 92724. PMID 11229921.

[4] Sci-Tech Dictionary. McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms, McGraw-Hill Companies, Inc.

[5] Çolak, Alper; Çolak, Ferdağ; Yeşilel, Okan; Büyükgüngör, Orhan (2009-05-01). "Synthesis, characterization, crystal structure and biological activities of supramolecular compounds of Mn(II) and Zn(II) with dipicolinic acid and 8-hydroxyquinoline". Journal of Coordination Chemistry. 62: 1650–1660. doi:10.1080/00958970802676656.

[6] Madigan, M., J Martinko, J. Parker (2003). Brock Biology of Microorganisms, 10th edition. Pearson Education, Inc., ISBN 981-247-118-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]